11月16日，第99届日本高中足球选手权大会的抽签仪式依然如期举行，尽管熊本县和神奈川县的决赛还未进行，但各代表队签位落定，本届大赛如往常一样将从12月31日开战，明年1月11日在琦玉2002年体育场决胜。
已经决出的46个代表队的代表参加了16日的线上抽签，夺冠热门青森山田直接进入第二轮，他们的对手是广岛县的代表广岛皆实。而最被期待、拥有4名J联赛内定球员的埼玉县代表昌平高，则将对阵山口县的代表高川学园。
此外，取代去年冠军静冈学园进入全国大赛的静冈县代表藤枝明诚，也将直接进入第二轮，他们的对手是39年来首次征战全国大赛的爱媛县代表新田。去年的四强球队枥木县的代表矢板中央和新潟县的帝京长冈，则分别对阵德岛县的德岛市立和大阪府的履正社。
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